Will Grayson solo tiene un objetivo en la vida: vivir tranquilo, sin que nadie se fije en él. El problema es su mejor amigo: Tiny Cooper, al que se puede describir como la persona más enorme del mundo y muy, muy gay, o bien la persona más gay del mundo y muy, muy enorme. Tiny no es alguien que pase desapercibido, y cuando decide crear un musical autobiográfico y la gente del instituto empieza a prestarle atención a él y a los que están alrededor, las cosas se ponen muy complicadas para Will.

Will grayson, en cambio, es un chico sin nada bueno a lo que agarrarse. La única excepción, lo que realmente hace que la vida merezca la pena, es su relación online con Isaac. Pero cuando will grayson consigue por fin conocer a Isaac, descubre que en realidad Isaac no es un chico sino Maura, una compañera de clase.

Una fría noche de invierno, Will Grayson y will grayson se cruzarán en una esquina cualquiera de Chicago. Y lo que pasará cuando se encuentren los llevará en direcciones que nunca hubieran imaginado, pero sobre todo hacia la amistad, el amor y, por supuesto, hacia el musical autobiográfico más fabuloso jamás representado en un instituto.